1,3,3,3-tetrafluorpropeen
1,3,3,3-tetrafluorpropeen of HFO-1234ze is een gefluoreerde, onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C3H2F4. HFO staat voor hydrofluoroolefin. Het is bij normale temperatuur en druk een kleurloos gas.
1,3,3,3-tetrafluorpropeen
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trans- (links) en cis-1,3,3,3-tetrafluorpropeen (rechts) | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C3H2F4 | |||
IUPAC-naam | 1,3,3,3-tetrafluorprop-1-een | |||
Andere namen | HFO-1234ze | |||
Molmassa | 114,041593 g/mol | |||
SMILES | C(=CF)C(F)(F)F | |||
InChI | 1S/C3H2F4/c4-2-1-3(5,6)7/h1-2H | |||
CAS-nummer | 1645-83-6 | |||
EG-nummer | 471-480-0 | |||
Vergelijkbaar met | 2,3,3,3-tetrafluorpropeen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | gasvormig | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | (vloeibaar gemaakt) 1,18 g/cm³ | |||
Kookpunt | −19 °C | |||
Dampdruk | 490.000 Pa | |||
Oplosbaarheid in water | 0,373 g/l | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Deze verbinding komt voor in een cis- en trans-isomeer. Het kookpunt van de cis-isomeer bedraagt −9 °C.
Synthese
1,3,3,3-tetrafluorpropeen kan bereid worden door katalytische dehydrofluorering (onttrekking van waterstoffluoride) van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan.[1]
Een andere mogelijkheid is de katalytische dehydrohalogenering van een verbinding met de formule CF3-CH2-CHFX met X een ander halogeenatoom dan fluor (chloor, broom of jodium).[2]
Bij deze reacties worden beide isomeren gevormd, met het trans-isomeer in de grootste hoeveelheid. Men kan ze van elkaar scheiden door destillatie (scheiding op basis van het verschil in kookpunt).
Eigenschappen
Trans-1,1,1,3-tetrafluorpropeen is een gas dat geen ozonafbrekend vermogen heeft en een laag aardopwarmingsvermogen van 6.
Toepassingen
1,3,3,3-tetrafluorpropeen is een monomeer en comonomeer voor verschillende polymeren. Het wordt gebruikt als blaasmiddel voor polyurethaan-, polystyreen- en andere kunststofschuimen, en als drijfgas in spuitbussen.
De stof wordt als koudemiddel ingezet als een alternatief voor 1,1,1,2-tetrafluorethaan (R134a).
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties |