1,2-dimethylcyclopropaan

1,2-dimethylcyclopropaan is een organische verbinding met als brutoformule C5H10. Het bestaat uit een cyclopropaanring, waaraan 2 methylgroepen zijn gebonden. Door de aanwezigheid van een stereogeen centrum, bestaan er 2 mogelijk stereo-isomeren van 1,2-dimethylcyclopropaan: een cis- en een trans-isomeer. Net zoals de basisverbinding cyclopropaan bezit deze molecule een hoge ringspanning.

1,2-dimethylcyclopropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dimethylcyclopropaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H10
IUPAC-naam1,2-dimethylcyclopropaan
Molmassa70,1329 g/mol
SMILES
CC1CC1C
InChI
1S/C5H10/c1-4-3-5(4)2/h4-5H,3H2,1-2H3
CAS-nummer2511-95-7
PubChem102832
Portaal    Scheikunde

Stereochemie

Van 1,2-dimethylcyclopropaan zijn verschillende stereo-isomeren mogelijk. Bij het cis-isomeer liggen de drie koolstofatomen van de cyclopropaanring in één plat vlak. De twee methylgroepen bevinden zich aan dezelfde zijde van dit vlak. Hoewel het dus over twee chirale centra beschikt, is de molecule in zijn geheel niet chiraal. Dit impliceert dat cis-1,2-dimethylcyclopropaan een mesovorm is. Deze conformatie wordt volgens de Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsregels ook wel (1R,2S)-1,2-dimethylcyclopropaan genoemd.

Bij het trans-isomeer bevinden de twee methylgroepen zich aan verschillende kanten van het vlak van de cyclopropaanring. Hier zijn dus twee enantiomeren mogelijk: (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaan (1) en (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropaan (2).

Stereochemie bij trans-1,2-dimethylcyclopropaan

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.