Vladimir Olgerdovich

Na de Slag van de Blauwe Wateren, waarbij Vladimir meevocht, viel het Vorstendom Kiev definitief in handen van het Groothertogdom Litouwen. Vladimir werd vervolgens door zijn vader in Kiev geïnstalleerd als de vervanger van Fjodor van Kiev. Vladimir beoefende zijn eigen onafhankelijke politiek en gaf zelfs zijn eigen munten uit. In 1384 liet Vladimir zijn troepen Dionysius I van Moskou oppakken die een jaar later in gevangenschap zou sterven.

Toen twee jaar later zijn halfbroer Jogaila koning van Polen werd legde Vladimir Olgerdovich een eed van trouw af. In 1392 werd Vytautas de groothertog van Litouwen en hij begon vervolgens met het installeren van getrouwe regenten en hertogen. Ook Vladimir was hier een slachtoffer van. Hij werd als grootvorst opgevolgd door Skirgaila. Hij ging in eerste instantie nog het gevecht met hen aan, maar nadat hij de slag verloor gaf hij zijn positie op.