La India

Cabellero is opgegroeid in New York bij haar grootmoeder; ze kreeg de bijnaam India vanwege haar donkere huid en lange zwarte haar. In haar tienerjaren maakte ze deel uit van de latin-hiphopgroep TKA waarmee ze in 1985 twee singles uitbracht.

In 1990 bracht Caballero haar eerste solo-album (Breaking Night) uit; de platenmaatschappij wilde haar lanceren als een latino-versie van Madonna, maar dat zag ze niet zitten. Liever nam ze housenummers op met haar eerste echtgenoot Louie Vega, zoals Love and Happiness (Yemaya y Ochun) uit 1993. De verwerkte invloeden van de Afro-Cubaanse Santeria-godsdienst kwamen haar op zware kritiek te staan.

Ondertussen belandde Caballero in 1992 in de salsascene door een cd op te nemen met pianist Eddie Palmieri; Llego La India via Eddie Palmieri werd uitgeroepen tot een van de beste salsa-albums van dat jaar. In de daaropvolgende jaren zong ze duetten met Marc Anthony (Vivir Lo Nuestro), Celia Cruz (La Voz de Esperanza), Gloria Estefan (90 Millas) en Issac Delgado (Que No Se Te Olvide). Verder zong La India op albums van timbalesspeler Tito Puente en Nuyorican Soul. In 1997 werd To Be In Love geremixt door Masters at Work.

In 2010 bracht Caballero haar negende studio-album uit in twintig jaar tijd. Unica bevat salsabewerkingen van Smile (Charlie Chaplin), Crying (Roy Orbison), Turn Off The Lights (Teddy Pendergrass) en het op single uitgebrachte Estupida (Alessandra Amoroso).

In 2012 verleende ze naar medewerking aan een Michael Jackson-project waarvoor diverse songs van de King of Pop in een latin-jasje werden gestoken.

Op 26 september 2014 gaf Caballero een concert in Amsterdam met een Nederlandse begeleidingsband.

In 2015 verscheen haar tiende album Con Canciones de Juan Gabriel; het leverde haar een Latin Grammy Award op. Ahora Que Te Vas werd de zoveelste nr.1-hit in de Billboard tropical-chart; Caballero heeft hiermee het record van Gloria Estefan gebroken.